В 26 лет Анна впервые попала в редакцию главного глянцевого журнала, правда, сотрудничество было совсем недолгим. Работая редактором отдела моды в лондонском Vogue, Винтур сталкивалась со множеством ограничений: её видение индустрии было слишком революционным для того времени, что вызывало недовольство у начальства. Так, спустя год Анна оставила должность и перешла в журнал Viva, который предложил больше творческой свободы. Возвращение не заставило себя долго ждать: в скором времени будущий главный редактор вернулась на своё прежнее место.
Очередное расставание Винтур и Vogue случилось в 1977 году, когда Анна получила приглашение от New York Magazine и переехала за океан. Там она в полной мере сумела раскрыться как журналист. Её работы были провокационными, чем привлекли внимание редакционного директора Condé Nast Александра Либермана. Мужчина так загорелся идеей работы с Винтур, что создал для неё новую должность — креативный директор Vogue. На первый взгляд, это была мечта, однако, на самом деле, работа стала почти невыносимой из-за слишком разных видений Винтур и Грейс Мирабеллы (главного редактора). Спустя 3 года «холодной войны» Анна всё же оставила должность и вернулась в Лондон. В 1988 году Винтур заняла кресло главного редактора американского Vogue и сохраняла его за собой вплоть до сегодняшних дней.